《竇蔻流浪記》正式脫稿的那一年，竇蔻只有六歲半。《竇蔻流浪記》出版後不到半個月的時間裏，他和他的這本書一下子就轟動了全國。出書後，竇蔻引來了社會各界人士的關心，大家紛紛對這個沒有上過一天學就能寫出七萬字長篇的孩子懷著許多的好奇。2001年的9月，如父母和眾多關心他的人的心願，竇蔻被南京東方中英學校免費錄取，直接入讀小學五年級。
可是就在前不久，從南京傳來消息，七歲的竇蔻因為種種原因主動向學校提出退學，草草地結束了人生中第一次正式的求學經歷。
求學、退學及其現在時
竇蔻出書之後，有很多學校找到他，並提出讓他免費上學。2001年9月，經過父母的千挑萬選，終於決定讓竇蔻去南京東方中英文學校上小學五年級。
按正常情況，五年級應該是十一歲或者十二歲，而竇蔻只有七歲。竇蔻明顯得比班上的同學矮半頭，有些幼稚。
據瞭解，在學校裡竇蔻的語文課程勉強可以跟上，但是也存在著許多問題，比如寫字慢且不工整、作業不能按老師要求完成等等；在數學方面，他學起來很吃力，因為父母教給他做題的方法走了許多彎路；至於英語，竇蔻只能是個完完全全的「門外漢」，他連續起碼的ABC都不會。
這所學校是全封閉的，因此竇蔻必須得像其他同學那樣吃住在學校。這也成了竇蔻最大的「心事」。老師們說，自從進了學校他就不和其他同學交流。沒辦法，老師只能把他安排在單間裡住。
經過將近半年的學校生活，竇蔻的父母漸漸地發現了兒子的一些變化。比如再也不喜歡寫日記，也很少像小時候那樣看童話書。父母為此有些擔心。於是在第二個學期，竇蔻離開了他人生路上的第一個學校。
對於竇蔻離校，南京東方中英文學校負責人表示不作任何評價。一直跟蹤報導竇蔻輟學事件的媒體，透露了竇蔻離校的主要原因。
因為從小沒有接受過正規的學校教育，竇蔻在與外界接觸時存在著許多問題。比如他沒有團隊意識，不會關心身邊的人，在與別人相處時許多事情他都一無所知。採訪過竇蔻的媒體朋友和記者聊了許多竇蔻的事情：竇蔻見到客人從來不懂得打招呼，一些起碼的禮貌他也很難做到；竇蔻很驕傲，他的口頭禪是「我出過書，我是竇蔻！」在回答為什麼沒有同學和自己玩的原因時，竇蔻說：「他們在嫉妒我！因為我出書了，他們沒有！」
