在宋朝，做官幾乎是讀書人唯一的出路和追求。因此，進館、入閣、點翰林、當學士（宋朝置「史館」、「秘閣」、「資政殿」等，分掌圖書經籍和編修國史等事務，通稱館閣），便成了讀書人的人生理想，也成了他們事業成功與否的標誌。在宋朝，一個才子，尤其是天下公認的才子，如果沒能進館入閣，那是要被惋惜和譏笑的，大詩人梅堯臣就是如此。
梅堯臣出身於官宦之家，從小愛好詩歌。他一反宋初西昆體詩歌表面的浮艷和內容的空洞，注重平淡、含蓄、深遠，給北宋詩壇帶來一股清新之風。不過，有才的人不一定都能考上進士，正如史學家唐德剛先生所說：「帝制時代考科舉，原是十考九不取的。屢考不取，才是正常現象；考取了才是反常和意外。」所以，儘管梅堯臣「工為詩」，有才名，但他的科考之路卻坎坷崎嶇，屢試不第，最後只好「拼爹」，通過父輩的功勞蔭補入仕，授太廟齋郎、河南縣（隸屬河南府）主簿。
這個小官運氣不錯，剛出道就遇到了好上司錢惟演。宋仁宗天聖年間（1023—1032），錢惟演以同中書門下平章事出任西京（今河南洛陽市）留守，稱「使相」，與宰相平級。錢惟演是朝中大臣，尊重人才，提攜後進，堪稱伯樂。他曾對當時在洛陽任職的部下梅堯臣、歐陽修、尹洙等一批青年才俊給予過許多幫助，尤其對梅堯臣和歐陽修高看一眼，厚愛一籌，經常與他們詩酒唱和，還在同僚中廣為延譽，梅堯臣、歐陽修因此被世人並稱為「梅歐」。
只是梅堯臣在錢惟演眼裡是人才，在民間也有詩名，但朝廷卻始終沒有把他當成幹才。在洛陽任滿以後的歲月裡，他還到江西、浙江、陝西等多地任職，歷任縣令、監稅、監倉等職，一幹就是三十年。像他這樣文名顯赫，又經過多地任職、多崗位鍛練的，老在區區末吏的崗位上徘徊不前，頗為少見。很多士大夫認為，像梅堯臣這樣的大才子，不進館入閣，真是枉費其才。嘉祐元年（1056），翰林學士趙概等十餘人聯名向宋仁宗推薦梅堯臣。在大家的惋惜、褒揚以及輪番推薦之下，宋仁宗決定面試一下這個聞名天下的詩人。一試，果然才華出眾，便賜他進士出身，出任國子監直講，後任尚書都官員外郎。然而，這個員外郎仍舊只是個上不了台面的散官閑職。更讓人遺憾的是，梅堯臣在都官員外郎任上沒幾天便溘然長逝了。梅堯臣的命運令時人唏噓不已，有同僚甚至替他抱屈：「贏得兒童叫夫子，可憐名位祗都官。」（宋代趙與虤《娛書堂詩話》）
不過，梅堯臣對自己的仕途通達與否似乎並沒有過高的期望。嘉祐年間（1056—1063），宋仁宗徵召他編修《新唐書》。接到皇帝的徵召之後，他對妻子刁氏半開玩笑半認真地說：「吾之修書可謂猢猻入布袋矣。」好動的猴子，被塞進布袋，該多難受？表達了他頗不情願的心態。知夫莫若妻，刁氏的回答更直接：「君於仕宦，何異鲇魚上竹竿耶？」誰見到過能爬上竹竿的鲇魚呢？
確實，對於做官，梅堯臣是有自知之明的。他在基層工作三十年，每天按部就班地履行著自己的職責，卻一直官運不佳。倒是公務之餘吟詩作賦，不亦樂乎。據宋代孫升的《孫公談圃》說，梅堯臣無論是吃飯睡覺，還是遊山玩水，無時無刻不吟詠。他隨身攜一貯放紙張筆硯的「算袋」，有時靈感一來，兀自離開，從「算袋」中取出紙筆，奮筆疾書。有人偷看他的紙片，發現上面書寫的都是詩歌，或一聯，或一句。而以後，這些苦吟得來的斷章，便成了他詩歌中的警句、絕對、神來之筆。
大文豪歐陽修一輩子佩服的人不多，但對梅堯臣卻心悅誠服，「自以為不及」，還以「窮而後工」對其人其詩進行了高度評價，認為是仕途的坎坷和生活的艱辛造就了梅堯臣和他的詩歌，可謂一語中的。對於奔竟於途的人，官運亨通，或許是好事，但對於詩人來說，官運不通，倒也不見得是壞事，多一個明心見性詩人，總比多一個碌碌無為的庸官甚至胡作非為的壞官要好。
