曾荫权比叶刘淑仪早加入香港政府，但初时只出任行政主任，直至1971年才转职为政务官，1974年调到财务科出任财政助理。而叶刘淑仪则在75年才加入香港政府出任政务主任，在这起点计算，她比曾只落后4年，但学历上较优。
由于在70年代末，港英政府已意识到最终要将香港归还给中国，所以开始培训华人官员，准备日后出任香港政府要职，而曾荫权和叶刘淑仪都是受培训官员之列。在财政科期间，曾荫权就获当时财政司夏鼎基赏识，于78年被借调往马尼拉亚洲开发银行工作一年，之后被调回香港，在布政司署铨叙科出任首席助理铨叙司一职，职级属首长丙级。没有大学本科学位的曾荫权其后更于1981年获政府保送到美国哈佛大学进修，取得公共行政硕士学位。
香港大学毕业的叶刘淑仪在75年加入香港政府出任政务主任，其后到82年出任政务总署首席助理政务司，属首长丙级职级，与当时为沙田政务专员的曾荫权同级，但由于叶刘淑仪属中央部门，而曾荫权只属地方衙门，所以叶刘淑仪的职能实际比曾的高半级。
此后，曾荫权的官运比较好，职级一直比叶刘淑仪高，而且升职速度亦较快。两人在85年才在工作上有所接触，当时曾荫权的职级已属首长乙级，叶刘淑仪则仍是丙级，出任首席助理保安司，处理国籍法，而曾荫权则是常务科副常务司，负责落实执行《中英联合声明》。
当时曾荫权是常务科内最高职级的华人，主要处理香港过渡期的政治和回归问题，包括香港人的国籍问题，因此与专责国籍法工作的叶刘淑仪有所工作磨合。其后两人更分别出任正副行政署署长，主理居英权计划及推广英国国民（海外）护照。但官场人士指，两人工作上虽关系密切，口径却不一致。不过，由两人都被安排处理回归过渡期的敏感问题，可见英国政府很信任二人。
其后，叶刘淑仪在86年到史丹福大学攻读工商管理硕士，回港后分别于87年出任为助理贸易署长，职级仍属丙级， 90年调任为副行政署长，才升至乙级，当时的行政署长正好是曾荫权，职级为仅高于叶刘的乙一级。曾荫权在91年平调出任贸易署长。叶刘淑仪要等到93年出任副工商司，仍为乙级职级。同一时期曾荫权已升为库务司，跳升至司级，负责香港政府的整体资源分配、税收制度，以及确保政府的运作能符合成本效益。
直到95年叶刘淑仪才升任为工业署署长，职级为乙一级；曾荫权则获委任为财政司（回归后改称为财政司司长），是首位华人担任此职务。
在82至95年的13年间，曾荫权已从沙田政务专员，升至财政司，反观叶刘淑仪则由政务总署首席助理政务司，升为工业署署长，职级只由丙级升为乙一级。叶刘淑仪这几年的官运不及曾荫权，有说是与她缺乏上司赏识。
曾荫权能够在短短13年晋升为财政司，与港英政府因为香港回归，所以需要培训华人主要官员有关。而叶刘淑仪亦是同一原因的受惠人，不过要待1996年才脱颖而出，最后一任香港总督彭定康赋予重任。叶刘淑仪在96年获委任为人民入境事务处处长（现称入境事务处处长），既是连续第二年升迁，也正好为她回归后出任保安局局长一职，增加更多有利条件。
叶刘淑仪在96年以政务官身份空降到入境处出任处长，接替突然被指令退休的梁铭彦，被不少人质疑。诚然以前亦曾有政务官掌管纪律部队，而且叶刘淑仪曾在保安科任职，但只处理国籍问题，并不是有关纪律部队和保安方面。彭定康委任叶刘淑仪出任，是非一般器重，并为安排她日后出任保安局局长做准备。
彭定康早已知悉当时的保安司（现称保安局局长）黎庆宁在回归后很快会辞职，为了在有适合的人选接任，所以彭定康在回归前已物色接任人选。纵观当时纪律部队中，海关关长李树辉和警务处处许淇安都快将届退休年龄，并不适合在回归后接任保安局。而惩教署署长和消防处处长都不属于主要官员，并且根据过往惯例，这两个处长亦很少会更上一层楼。同属主要官员的廉政公署署长梁文健，则不愿过渡到特区政府，而由任关佩英在97年4月接任廉政公署署长一职，所以新官到任的后者亦不会是接替黎庆宁的合适人选。
排除了所有可能人选后，被彭定康在96年委任为人民入境事务处处长的叶刘淑仪，成为接任保安局局长一职的唯一选人。黎庆宁因为无意由港英政府过渡至特区政府，只是为了顾全大局，才会与整个领导班子一同过渡，最后他在1998年以私人理由辞职，由叶刘淑仪顺利接任为保安局局长。
在1997年2月，叶刘淑仪获中国中央政府委任为香港首任入境事务处处长，她亦是首位为过渡至特区政府而公开放弃外国护照的首长级官员。在任期间，她主要处理港人内地所生子女的居港权问题。
自96年叶刘淑仪亦日渐受器重，官职越做越高，由入境事务处处长升至保安局局长。在任期间，曾处理多项具争议性的问题如居港权、就《基本法》第23条立法等问题，尤其在23条立法问题上，令叶刘淑仪成为在七一大游行中，被要求下台的官员之一。终于在7月16日，行政长官董建华公布叶刘淑仪以私人理由已于6月25日呈辞，一个月后离职。
虽然曾荫权亦能顺利过渡，更在2001年接替离职的陈方安生出任政务司司长一职，以及成为最高级政府官员，但他未如叶刘淑仪般受中央和特区政府重视。
首先，董建华在第二届特首任期开始，实施问责制，3名司长和11名局长直接向董建华负责，以往各局长都是隶属于政务司司长，这明显是削弱了曾荫权作为政务司司长的职权。
另外，中央政府较重视叶刘淑仪，从叶刘淑仪在离职前获中央政府邀请，到北京与中央军委主席江泽民亲信、政治局委员、国务委员兼公安部部长周永康，最高人民检察院检察长贾春旺，以及港澳办主任兼中国政协副主席廖晖会面。廖晖更赞扬叶刘淑仪工作出色，和全力配合特首董建华施政作出的贡献。
相反曾荫权在7月30日率领代表团到北京，与内地部门商讨内地与香港大型基建问题，港澳办无安排任何礼仪性接见这位香港政府名义上第二号人物。
同样深受港英政府信任，同样是对回归后官场的重要部署。曾荫权在回归后长期投闲置散，叶刘淑仪却获得中央和行政长官董建华重用；或许命运使然，亦反映出中方没有完全看穿英方的计算。曾司长也不必太介怀，毕竟曾经风光过。（亚洲时报在线
