曾荫权25日正式辞去政务司司长职务，准备参加行政长官补选，外界预期他在中共政府支持下，将可顺利当选。
香港传统左派一直对曾效忠港英政府的曾荫权有意见，蔡素玉4月3日在香港电台节目《给香港的信》中，直指曾荫权是因为好运，才有机会当上行政长官，若董建华在2004年辞职，便会是由财政司司长唐英年接任，而非曾荫权。她并指，曾荫权的好运令他渡过所有不可能（克服的难关）。
曾荫权1967年完成预科课程后，考了两次入职试才加入香港政府，初时只出任行政主任，1971年才转任政务官，期后曾在多个不同部门担任职务，直至1995年被委任为财政司（回归后改称为财政司司长）正式加入政府决策核心，他并且是首名华人担任此职务。
上世纪90年代开始，港英政府为了香港政府能顺利过渡，特别提拔多名华人担任重要职务，曾荫权便是其中一例，陈方安生1993年以首名华人身份担任布政司（回归后改称为政务司司长）亦是一例。
不过，纵观当时华人公务员中，比曾荫权更有资历出任财政司的大有人在，例如首名华人出任廉政专员的梁文健、梁启彦、陈祖泽等，都是被公认有能力和资历的华人公务员。若以当时的情势来定夺，曾荫权能被选中担任财政司的机会可说微乎其微。结果，梁文健等人相继被当时的香港总督彭定康要求提早退休，当时香港社会上，甚至有一种阴谋论指称：这是“彭定康不想让最具能力的人才过渡至特区政府”的表现。
据一名熟悉香港政坛的人士指出：香港政府大部份政务官对曾荫权出任财政司亦有微言，这主要是因为绝大部份政务官都是大学本科学位毕业，但曾荫权并只有预科毕业。曾荫权是因美国学制不同，可以接受任职履历作为学历，他才得以在1981年获香港政府保送到美国哈佛大学进修，取得公共行政硕士学位。
财政司一职令曾荫权有机会登上国际会议舞台，增加与其他国家政要会面机会，这方面比出任布政司的陈方安生更胜一筹。回归前，港英政府都是以财政司为代表出席亚太经合组织领导人非正式会议，曾荫权便得以在会议中，与中国、美国、日本等国家领导人接触。
曾荫权曾多次利用出席亚太经合组织会议机会，接触当时的中国国家主席江泽民，但却造成反效果，引起江泽民不满。亚太经合组织安排各政要进餐或合照时，都是按国家或地区英文名称排列，香港的（Hong Kong）代表正好安排在中国(China)代表之后，这令曾荫权有更多机会与江泽民接触。曾荫权1993年出席会议时，要求坐在隔邻的江泽民为香港市民题字赠言，江泽民随手地以餐巾题字，实是有意令曾荫权难堪，结果曾荫权回港后反而欣喜地张扬餐巾，据称此举令江泽民大为不满。
曾荫权有次把上面书有“自由、法治”字样的纸镇赠与江泽民，自由、法治一直被港英认为是香港成功的支柱，但中国官员对这一套西式解说并没有兴趣。据说，在曾荫权此举后，江泽民曾对一些中国官员指，“这个人（曾荫权）竟然教我管治香港。”
在江泽民心中，曾荫权并不是一个讨好的脚色，正曾荫权亦知道自己回归后在特区政府亦难大有作为，所以在回归前夕的1997年6月28日接受英国政府颁授的爵士勋衔。反观，陈方安生因一直认为自己有机会更上一层楼，一直拒绝接受爵士勋衔。
有消息指，董建华对由港英政府培训出来的曾荫权和陈方安生有芥蒂。据指出，董建华1997年将各司局长的办公室作重新调配让政务司司长和财政司司长每次到行政长官办公室都要日晒雨淋，正好突显了他们与董建华之间的疏离。回归前，香港各司局长办公室被安排在政府总部中座同一栋大楼内，董建华在回归后，将政务司司长和财政司司长办公室改作行政长官办公室，政务司司长和财政司司长的办公室安排在隔邻的西座，反而其他各司局长的办公室维持不变。
香港政府曾有消息指，董建华原计划在上任一年后会辞退曾荫权。结果，因为当时正值亚洲多个国家发生金融风暴，没有人愿意出任财政司司长一职，曾荫权才得以继续留任。
曾荫权1998年能带领香港安然渡过金融危机，实在是让他起死回生的一次转捩点。当时，继亚洲多个国家货币后，港元亦被国际对冲基金狙击，有关资金主要是来自美国的长期资本管理公司(LTCM)，作为香港金融最高负责人的曾荫权决定动用逾千亿元外汇基金入市干预，与LTCM赌一场。当时有一种意见认为， LTCM当时在俄罗斯债券中投资失利造成巨大损失，缺乏资金狙击港元，才让曾荫权在此役中获胜。否则，这场对决的最终结果如何，也是未知之数。
曾荫权在反击国际炒家一役中获胜，令他可坐稳财政司司长一职。其后，陈方安生因与董建华合作出现问题在2001年辞职，为了香港社会和公务员体系稳定，董建华擢升曾荫权为政务司司长，委任有商人背景的梁锦松为财政司司长。
曾荫权出任政务司司长一职其实是明升暗降，因为董建华在2002年便实施类似外国部长制的“高官问责制”，一改以往由政务司司长统领各局长的形式，改为各司局长直接向行政长官问责。曾荫权在2003年非典型肺炎肆虐香港时，更被委任为全城清洁策划小组组长，被戏称为“清洁组长”。
其后，香港政局出现重大变化，董建华在多件政治事件中处理不当，令特区政府管治威信接连受到冲击。当中包括梁锦松在加税前买车并没有申报，而被指有意逃税；卫生福利及食物局局长杨永强被公众指责失职；加上政府仓促为基本法23条立法，激起民怨导致2003年50万人上街对特区政府施政抗议。
在2003年50万人上街后，董建华曾考虑在国家安全立法问题上作出重大让步，之后他又曾下令检讨2007年后的香港政制，这些被视为“偏离北京旨意”的举动，都令中国新领导层开始考虑撤换董建华。中央政府最后在今年年初决定，由拥有较多行政管理经验的曾荫权来担任“看守政府”角色，待2007年才对行政长官作重新安排。
曾荫权从当初的行政主任，直至现时极有可能当上香港最高领导人的过程，的确具有相当大的传奇性。可以说，历史的发展有其必然性，也有其偶然性。曾荫权的上位，是属于必然还是一个偶然，相信历史一定会还他一个公道的答案。
