蒋介石年轻时没有受过良好教育，养成了许多坏毛病。1919年7月24日，他回忆辛亥革命时的个人经历，在日记中对自己写下了「荒淫无度，堕事乖方」的八字考语。由于这些坏毛病，在相当长的一段时期内，朋友们不大看得起他。1920年3月，戴季陶醉酒，「以狗牛乱骂」，蒋介石一时激动，闪过与戴拚命的念头，但他旋即冷静下来，检讨自己，「彼平时以我为恶劣，轻侮我之心理，于此可以推知」，「我岂可不痛自警惕乎」！
为了克服这些坏毛病，蒋介石曾以相当精力阅读道学着作，企图从中汲取营养。
宋明道学有所谓理学和心学两派。前者以朱熹为代表，后者以陆九渊、王阳明为代表。蒋介石涉猎过朱熹的着作。宋明以后的道学家中，蒋介石最喜欢曾国藩，很早就用功研习他的着作。
1922年岁首，他曾节录曾国藩的「嘉言」作为自己的「借镜」。其内容有：「虑忘兴释，念尽境空」；「涵咏体察，潇洒澹定」；「韬光养晦，忍辱负重」；「以志帅气，以静制动」；「事亲以得欢心为本，养生以少恼怒为本，立身以不妄言为本，居家以不晏起为本，做官以不爱钱为本，行军以不扰民为本」；「军事之要，必有所忍，乃能有所济；必有所舍，乃能有所全」等。
1925年1月2日，他又将曾国藩的「惩忿窒欲」，「逆来顺受」，「虚心实力」，「存心养性」，「殚精竭力」，「立志安命」等「嘉言」抄在当年日记卷首。可见，他在力图按曾国藩的训导立身处世。
蒋介石不仅认真读道学书，而且也真的像道学家一样进行修身。道学家中朱熹一派普遍主张「省、察、克、治」，蒋介石也照此办理。
1920年1月17日日记云：「中夜自检过失，反覆不能成寐。」
1922年10月25日日记云：「今日仍有几过，慎之！」
1925年2月4日日记云：「存养省察工夫，近日未能致力。」
1925年9月8日日记云：「每日作事，自问有无疚心，朝夕以为相惕。」
可见，蒋介石是经常检讨自己的。
1920年1月1日，蒋介石决定自当日起，至第二年4月15日止，「除按日记事外，必提叙今日某某诸过未改，良知未致(或良知略现)，静敬澹一之功未呈也」。他所警惕的过失有暴戾、躁急、夸妄、顽劣、轻浮、侈夸、贪妒、吝啬、淫荒、郁愤、仇恨、机诈、迷惑、客气、卖智、好阔等16种。如果一旦发现有上述过失，就在日记中登录。因此，他的日记对自己的疵病，常有相当坦率甚至是赤裸的记载。
戒色
从蒋介石的日记里可以看出，他好色，但是，同时又努力戒色。为此，他和自己的欲念进行过长达数年的斗争。
1919年3月5日，蒋介石从福建前线请假回沪，途经香港。8日日记云：「好色为自污自贱之端，戒之慎之！」这一天，他因「见色起意」，在日记中为自己「记过一次」。次日，又勉励自己要经受花花世界的考验，在日记中写道：「日读曾文正书，而未能守其窒欲之箴，在闽不见可欲，故无邪心。今初抵香港，游思顿起。吾人砥砺德行，乃在繁华之境乎！」
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因「船位太脏，不愿其偕至厦门」，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋先是同意，继而又后悔。日记云：「吾领其情，竟与之同归香巢。事后思之，实无以对吾母与诸友也。」
此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云：「情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉！」在反覆思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用「吴侬软语」致函蒋介石，以终身相许，函云：
介石亲阿哥呀：照绝说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。绝个闲话说得脱过分哉！为仔正约弗寄拨绝，就要搭我断绝往来。
我个终身早已告代拨绝哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
从信中所述分析，介眉当属青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立「正约」(婚约)。蒋批评介眉「只想铜钿，弗讲情义」，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。
蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云：「蝮蛇蜇手，则壮士断腕，所以全生也；不忘介眉，何以励志立业！」
蒋介石谋求与介眉断绝关系是真，但却并未下决心戒除恶习。10月15日日记云：「下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。」同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证：
10月30日：「自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。」
11月2日：「迩日能自窒欲，是亦一美德也。」
可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，然而，没过几天，蒋介石就无法羁勒心猿意马了。日记云：「色念时起，虑不能制，《书》所谓『人心惟危』者此也。」当日蒋介石对自己稍有放纵，结果是，「讨一场没趣」，自责道：「介石！介石！汝何不知迁改，而又自取辱耶！」
同年11月19日，蒋介石回到上海，过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。12月31日岁尾，蒋介石制定次年计划，认为「所当致力者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲」。他将这一计划写在日记中：「书此以验实践。」看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载：
1月6日：「今日邪心勃发，幸未堕落耳。如再不强制，乃与禽兽奚择！」
1月14日：「晚，外出游荡，身份不知堕落于何地！」
1月15日：「晚归，又起邪念，何窒欲之难也！」
1月18日：「上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。」
1月25日：「途行顿起邪念。」
蒋介石时而自制，时而放纵，处于「天理」与「人欲」的不断交战中。在整个1921年都是如此。
当时，「吃花酒」是官场、社交场普遍存在的一种恶习，其性质类似于今人所谓「三陪」中的「陪酒」。同年9月6日，蒋介石「随友涉足花丛」，遇见旧时相识，遭到冷眼，自感无趣，在日记中提醒自己交朋友要谨慎，否则就会被引入歧途，重蹈覆辙。11月6日谓蒋介石寄住香港大东旅社，晚，再次参加「花酌」，感到非常「无谓」。这些地方，反映出蒋介石思想性格中的上进一面。
1922年，蒋介石继续「狠斗色欲一闪念」。日记有关记述仅两见。9月27日云：「遇艳心不正，记过一次。」10月14日，重到上海，日记云：「前曾默誓除恶人，远女色，非达目的不回沪。今又入此试验场矣，试一观其成绩！」次年，也只有两次相关记载：3月1日云：「近日心放甚矣，盍戒惧来！」6日云：「出外闲游，心荡不可遏。」两年中，蒋介石仅在思想中偶有「邪念」闪现，并无越轨行为，看来他的修身可能确有「成绩」。
惩忿
蒋介石除「好色」外，性格上的另一个大毛病是动辄易怒，骂人、打人。
1919年1月3日日记云：「近日性极暴躁。」同月7日，有黄定中者来谈报销问题，蒋介石「厉斥其非，使人难堪」。事后追悔，蒋介石在日记中写道：「近日骄肆殊甚，而又鄙吝贪妄，如不速改，必为人所诬害矣。戒之！戒之！」几个月之后，蒋介石接见邓某，故态复萌，「心怀愤激，怨语谩言，不绝于口」。这样的情况发生多次，蒋介石「自觉暴戾狠蛮异甚。屡思遏之而不能」，因此，写了「息心静气，凝神和颜」八字以作自我警惕之用，还曾有意阅读道学着作，用以陶冶性情。
然而，江山易改，本性难移。一种弱点如果已经成了性格的一部分，要改掉是颇为艰难的。1919年6月27日，蒋介石感叹说：「厉色恶声之加人，终不能改，奈何！」7月29日再次为「会客时言语常带粗暴之气」而对自己不满，在日记中写下「戒之」二字。但是，蒋介石有时刚刚作了自我检讨，不久就再犯。同年8月5日，蒋介石与陈其尤谈话，谈着谈着，「忽又作忿恚状」，蒋深自愧悔，但是当晚继续谈话时，蒋「又作不逊之言」。这使蒋极为苦恼。
除了骂人，蒋介石有时还动手。
1919年10月1日，蒋介石访问居正，受到人力车夫侮辱，不觉怒气勃发。居正家人与车夫辩论，发生殴打，蒋介石见状，忿不可遏，上前帮力，自然，蒋介石不是车夫的对手，反而吃亏。接着，又「闯入人家住宅，毁伤器具」。蒋介石自知理屈，他想起1917年在张静江门前殴打车夫，被辱受伤一事，真是与此同一情景。当日日记云：「与小人争闲气，竟至逞蛮角斗，自思实不值得。余之忍耐性，绝无长进，奈何！」
蒋介石打车夫毕竟只是个别情况，更多的是打佣人。1920年12月，蒋介石在船中与戴季陶闲谈，戴批评蒋「性气暴躁」，蒋声称「余亦自知其过而终不能改」，认为要杜绝此病，只能不带「奴子」，躬亲各种劳役。
1921年4月，蒋介石因事与夫人毛氏冲突，二人「对打」，蒋介石决定与其离婚。4日，蒋介石写信给毛氏的胞兄毛懋卿，「缕诉与其妹决裂情形及主张离婚理由」。正在此时，发现毛氏尚未出门，又将毛氏「咒诅」一通。当日，蒋在日记中自责说：「吾之罪戾上通于天矣！何以为子，何以为人！以后对母亲及家庭间，总须不出恶声。无论对内对外，愤慨无似之际，不伸手殴人，誓守之终身，以赎昨日余孽也。」然而，自责归自责，蒋介石仍然时发暴性。暴躁狠蛮，几乎成为他的终身「痼疾」。
戒名利诸欲
道学家们既反对纵情声色，也反对沉溺名利，视之为「胶漆盆」，要人们通过修养，从中滚脱出来。
蒋介石早年修身时，也很注意戒名利诸欲。1919年，他作《四言箴》自励：「主静主敬，求仁学恕，寡欲祛私，含垢明耻」，明确地要求自己「寡欲」。蒋介石要求自己将事业放在首位，而不汲汲于求名求利。这一层意思，他在1920年2月的一则日记中表述得更清楚：「事业可以充满欲望，欲望足以败坏各种事业，不先建立各种事业，而务谋餍足欲望，是舍本而逐末也。」
多欲必贪。蒋介石既要求自己「寡欲」，因此，特别注意戒「贪」，保持廉洁。1921年，蒋介石因葬母等原因，花销较大，欠下一批债务。次年9月，孙中山命他去福建执行军务，蒋乘机写信给张静江，要求张转请孙中山为他报销部分债务。写信之前，蒋矛盾重重，思想斗争剧烈，日记云：「今日为企图经济，踌躇半日。贪与耻，义与利四字，不能并行而不悖，而为我所当辨。如能以耻字战胜贪字，此心超然于利义之外，岂不廉洁清高乎！一身之荣辱生死，皆为意中事，安有顾虑余地乎！」
1923年7月，蒋日记有云：「戏言未成，贪念又萌，有何德业可言！」可见，像他努力戒色一样，对「贪念」，也是力图遏制的。
蒋介石长期生活于上海的十里洋场，习染既久，难免沾上奢侈、挥霍一类毛病。1920年岁末，蒋介石检点账目，发现全年花费已达七八千元之多，顿觉惊心，严厉自责说：「奢侈无度，游堕日增，而品学一无进步，所谓勤、廉、谦、谨四者，毫不注意实行，道德一落千丈，不可救药矣！」1925年4月，他到上海的大新、先施两家着名的百货公司选购物品，自以为「奢侈」，在日记中提醒自己：「逸乐渐生，急宜防虑。」同年5月，自觉「心志渐趋安逸，美食贪乐，日即于腐化」，曾严厉自责：「将何以模范部下，而对已死诸同志也？」
道学家们大都要求人们生活淡泊，甘于「咬菜根」一类清苦生活。上述日记表明，蒋介石早年在这一方面同样受到道学的影响。
其他
诚是中国古代哲学的重要范畴，原意为信实无欺或真实无妄，后来被视为道德修养的准则和境界。道学家无不尊诚、尚诚。北宋的周敦颐将「诚」说成「圣人之本」，要求人们经过「惩忿窒欲，迁善改过」之后，回归「诚」的境界。
蒋介石深受道学影响，他在早年也曾一度尊诚、尚诚。1922年11月20日日记云：「率属以诚为主，我诚则诈者亦诚意矣！」这里，「诚」被蒋介石视作一种驭下之道。1923年5月4日日记云：「凡事不可用阴谋诡计，且弄巧易成拙，启人不信任之端。」这里，「诚」被蒋介石作为处理人际关系的准则。1924年5月3日日记云：「机心未绝，足堕信义与人格。」这里，「诚」才被蒋介石作为一种道德修养准则。
然而，政治斗争讲究手段、计谋与权术，即所谓纵横捭阖，不可能和「诚」的要求契合无间。1926年以后，「诚」字就少见于蒋的日记了。
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