常常以怠学、怠工以示反抗，为此，多次遭到父亲打骂。
有一次，父亲郑重地与他谈话：“你也不小了，应该学会酒店管帐，以后……”“不，我要到城里读书。”未待父亲讲完，马寅初抢先表示了自己的态度。“我不会让你外出读书！”父亲显然生气了。
“我就是要到城里读书！”马寅初也不示弱。“你给我跪下！”父亲大声吼着，“就是跪，我也到城里读书！”马寅初的执拗使他再次饱受皮肉之苦。父亲的蛮横，深深伤害了马寅初，他见求学无望，一气之下跑到镇外，一头扎进了黄泽江，幸亏被人救起，马寅初竟由此因祸得福。
原来，恰在此时，父亲的老友张江声由沪来嵊县探亲访友。得知此事，觉得马家老五有志气，说服了马寅初的父亲，由他带马寅初到上海读书。从此竟改变了马寅初的一生。
1898年，17岁的马寅初在张江声的安排下进了上海教会学校育美书馆读中学。强烈的求知欲和勤奋刻苦，使他学习成绩始终名列班上前茅。1901年，马寅初回家乡度假。父母作主，让他与家乡一位叫张团妹的姑娘结婚。这一次，马寅初没有像求学那样以死抗争，他顺从父母之命，与张姑娘完了婚。张团妹虽目不识丁，但生性忠厚、善良，会做一手口味醇正的家乡菜。她为自己能嫁给会读书的丈夫而心满意足。婚后，张团妹孝敬公婆，善待马家兄妹，马寅初见妻子贤惠体贴，颇觉满意，小夫妻很是和谐。婚后一年，马家双喜临门，张团妹生了个胖儿子，马寅初以优异成绩考上了天津北洋大学。
天津北洋大学是一所专门教授国外先进科学技术，培养中国高级工程人才的学校。学校要求非常严格，每年都有不少学生遭淘汰。马寅初由于在中学期间打下了扎实的数学、英语基础，在班上成绩仍是遥遥领先。
1903年，家乡传来噩耗：马寅初不满周岁的儿子因意外伤害不幸夭折。他强忍悲痛、坚持学习。
1904年，马寅初的妻子又生一女，他景仰东汉史学家班超，故为女儿取名马仰班。
1907年，马寅初以优异成绩从北洋大学毕业，并被北洋政府保送至美国耶鲁大学官费留学。出国留学前，马寅初特意赶回家乡与父母妻儿告别。张团妹虽与丈夫两地分居多年，但每年总有团聚的时候。想到丈夫就要远涉重洋，不知何时再能相见，不禁暗暗抹泪。临别前的夜晚，张团妹悄悄告诉马寅初，自己又怀上了孩子。马寅初很高兴，嘱咐妻子多多保重。妻子对他说：“孩子出生时，你又不在家，你给孩子取个名吧？”马寅初略思片刻答道：“若生女孩，就叫马仰曹，若生男孩就叫马仰峰。”马寅初这次话别，一去竟是十年。第二年，张团妹生下一女孩，于是取名马仰曹。
在耶鲁大学，马寅初选择经济学作为专攻方向。1910年，他获得耶鲁大学经济学硕士学位，继而又考取了哥伦比亚大学经济学博士生。
32岁那年，马寅初获得哥伦比亚大学经济学博士学位和哲学博士学位。
1916年，马寅初拒绝了导师的盛情挽留，回到了祖国。不久，北大校长蔡元培邀请马寅初担任北大经济学教授。进入而立之年的马寅初，独处海外10年，接受西方教育近20年。既未受开放社会影响、移情别恋，也未摆脱旧中国封建社会一夫多妻制的旧式婚姻影响。
1917年，马寅初与嵊县一位叫王仲贞的姑娘结婚。王仲贞生于1904年，比马寅初小22岁，年少漂亮，有小学文化程度。此后，马寅初将王仲贞、张团妹先后接到北平。从此，马寅初的家里就有两个妻子。
马寅初对两位妻子都很好，他外出度假总是让两位妻子同往，在家闲暇时，也常是由两位妻子陪他在庭院小路花丛中散步。张团妹和王仲贞之间也相处得非常融洽，彼此互相关心、体贴照顾，这在当时类似家庭中，实属少见。张团妹与马寅初后来又生了一个女儿，这样他们婚后除了一个儿子夭折外，共有三个女儿。王仲贞和马寅初婚后，生有两个女儿、两个儿子。马寅初和他的两位妻子共有五个女儿、两个儿子，是拥有七个孩子的多子家庭。
由于历史的原因，马寅初这位中国著名的经济学家、教育家和人口学家在婚姻家庭生活上，也不可避免地打上了封建时代的烙印。
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