汉武帝刚上任当皇帝时，征召天下贤士，东方朔也毫不客气的上书了，他这样介绍自己的外表："我二十二岁、今身高九尺三寸、眼睛像珠子般明亮有神、牙齿像编排的贝壳一样洁白整齐酘酘"对自己的学问也自信不得了的他洋洋洒洒的写道："我十三岁才读书，三年读的文史书籍足以够用、十五岁学击剑，十六岁时《诗》《书》已读了二十二万字。十九岁学孙吴兵法，战阵的摆布、兵器的用法这类的书也读了二十二万字，所以我总共读了四十四万字的书。"
完整而丰富的求学经历、出众又傲人的外表，这么吸引人的求职信，换做现代任何一家的企业主都会想延揽重用吧？何况东方朔自己也脸不红、气不喘的替自己下定论：" 我最佩服子路的言论、也像鲍叔那样的廉俭，信义又像尾生、勇敢像孟贲、敏捷像庆忌，像我我这样的人，做天子的大臣够称头了吧！"（《汉书东方朔传》）
班固说他："朔文辞不逊，高自称誉。"这个一点也不谦虚，高调称赞自己的人，在处处讲求谦冲自牧的汉代显得相当特出，然而也相对的引起了汉武帝的注目，皇帝果然采用了他，让他得以一展长才。
特立独行、语多诙谐的东方朔有许多教人发噱的故事，最为人津津乐道的是：
为了让一名叫"元宵"的宫女如愿见到父母，而设计让汉武帝下旨全国在上元节那天吃汤圆、提灯笼、放鞭炮"骗走火神"的故事，有说这就是元宵节的由来。
有一天，汉武帝得到进贡的"不死酒"，说是喝了可以长生不死，汉武帝高兴的拿给东方朔看，他拿过来老实不客气的一饮而尽，汉武帝气得要杀死他，东方朔说："皇上就杀吧，反正我已经喝了不死药了，如果杀死我了，表示药没有效用，如果这真的是不死药，那皇上不就杀不死我了吗？"汉武帝也对他莫可奈何。
就是因为东方朔口才便给舌灿莲花，汉武帝常常喜欢和他问答，有一次问到："你认为我是什么样的皇帝？"
东方朔回答说："我觉得陛下功德‘陈五帝之上，在三王之右'不然怎么可能得到这么多天下贤士呢？就像啊......"接着像数来宝似的把历代贤臣逐一数遍，把汉武帝逗得哈哈大笑。
东方朔起初并未得到汉武帝的重用，然而他才学卓伦博闻辩智，屡次在汉武帝行止处事有所扰民，或有违礼制时，他或者谏言、或者上书，总要让汉武帝听进为止。例如：
汉武帝喜欢打猎，有人建议汉武帝盖上林苑供皇上游猎、休憩，东方朔期期以为不可，他上了谏阻上林苑书，说明盖了这么大的苑囿不但影响百姓生活，并且会因此而死伤无数，奏疏中举证历历、言词恳切，汉武帝读罢大受感动，让他升官并赏他黄金百两，只可惜并未采纳他的谏言，还是盖了上林苑。
有一次武帝在宣室设酒宴款待武帝的姑妈窦太主和她宠爱的董偃，东方朔执戟上前阻拦，说了三大罪名不让董偃进宣室，武帝听完东方朔的长篇大论后，先是默不作声后，才说："酒宴都摆了，以后再说吧！"
东方朔丝毫不通融："不可以！宣室是先王的正殿，不是议论正当的国事不能进去！"汉武帝只好改在别处宴会。
《汉书》上说："朔虽诙笑，然时观察颜色，直言切谏，上常用之。"可见东方朔诙谐戏谑中，是深藏机锋的。
内蕴含藏的东方朔也是个文学家，他的散文赋〈答客难〉、〈非有先生论〉、〈七谏〉等作品至今传诵不衰，机智幽默也少有人及。
