曹雪芹的《红楼梦》，与扬州渊源极深。可以说，一部《红楼梦》，就是一场扬州旧梦。
小说：书目两提“扬州城”
只需翻开《红楼梦》的书目，就能看到，有两回的书目就提到了扬州，分别是第二回的“贾夫人仙逝扬州城”，第十四回的“林如海捐馆扬州城”，由此可见，在《红楼梦》中，扬州是一个非常重要的城市。
而从林如海和贾夫人那里延续下来的，就是《红楼梦》中的女主角林黛玉，她是一名扬州姑娘。生在苏州，却从小在扬州长大。母亲去世后，她从扬州登舟进京，开启了她悲剧的一生。在书中，不时可见林黛玉的扬州情结，在贾府的生活中，尽管得到贾母的万般疼爱，也得到了贾宝玉的知己爱情，但是更多的还是寄人篱下的酸辛，在那种情况下，林黛玉思念故乡扬州，也是理所应当。而在书中，被红学家认为最为温馨的一段宝黛爱情插曲，就是发生在“扬州衙门里”，黛山林子洞里的耗子精偷香芋的故事。尽管是贾宝玉的杜撰，却有着浓郁的扬州风情。
书中提到扬州之处，还有很多，比如薛宝琴的一首怀古诗《广陵怀古》：“蝉噪鸦栖转眼过，隋堤风景近如何？”里面的广陵、隋堤，提到的都是扬州。
除了“扬州”二字，书中多见扬州的方言。比如林黛玉说的“嚼蛆”，就是典型的扬州方言，还有一些林黛玉所作的诗词，只有用扬州方言去读才能押韵。书中对于年轻女子的称呼，“林姑娘”、“宝姑娘”等，都是扬州乡音。
现实：荣国府兴衰映射曹家
一部《红楼梦》，可以看作是一部封建家族的兴衰史。那么，直接可以看成是曹家家族的起伏。从开始的“烈火烹油，鲜花着锦”到最后的“白茫茫一片真干净”，不仅是小说的虚构，更是现实的写照。一场红楼梦，就是一场扬州旧梦。
曹雪芹祖父曹寅在扬州署理两淮盐政的那几年，正是曹氏家族的鼎盛时期。但是为了迎接康熙皇帝南巡，为皇帝建造行宫，都是花的自家银两，为曹家的急速衰败留下了祸根。等到曹雪芹出生之时，曹家已经比较破败了。所以在书中，那些繁花似锦的家族景象，大多是曹寅在扬州时的鼎盛旧梦。
值得一提的是，曹寅是死在扬州任上的，而书中林黛玉的父亲也是死在扬州任上的，这也难免不被认为是一种对应。
至于曹雪芹究竟有没有来过扬州，这如今还是一个历史谜团。有传说他小时候跟随着父辈，在苏州、扬州、镇江一带居住过，还有传闻他曾经夜宿瓜洲，还曾留下字画，可惜在“文革”中被付之一炬。可惜的是，至今还没有非常准确的史料，可以证明曹雪芹的确来过扬州。
如今：扬州仍有“红楼情结”
扬州学者韦明铧介绍，在《红楼梦》之后，还有很多扬州人，对于《红楼梦》有着贡献。比如第一个将《红楼梦》改编成戏剧，并搬上舞台的，就是清代扬州人仲振履。他所著的《红楼梦散套》，将《红楼梦》用昆曲的方式进行演绎，后来因为过于风雅，又改为了更为通俗的《红楼梦滩簧》，在民众中传唱。
至今，曹氏家族在扬州的遗迹，已经成为红学研究中重要的一环，在扬州多次举办过“红学”学术研讨会。新旧两版《红楼梦》都在扬州取景，扬州饭店还做出了“红楼宴”等，“红学”在扬州生机勃勃。
