20岁的盖茨因交通违章被请到警察局，当时的他就非常喜欢散漫装束。
年轻的比尔盖茨。
乔布斯和盖茨在上世纪90年代初的一张亲密合照。
中年的他们，穿着依然很随意。
穿着随意的盖茨。
乔布斯标志性的装束：黑色长袖高领套头衫和蓝色牛仔裤。
牛仔裤加领带，马克·扎克伯格的着装被评为“硅谷最差着装”。
乔布斯和盖茨给世界的礼物之一：
56岁的史蒂夫·乔布斯已逝，跟他同龄的比尔·盖茨也已退出微软的日常管理，专注慈善事业。但是，这两个曾经的IT巨头除了为个人电脑和手机行业带来划时代革命外，还给IT业留下了永久的“遗产”:那就是将整个行业的员工从刻板的职业西装中解放出来。至少从上世纪90年代开始，在他们的带领下，这股着装随意风从美国硅谷刮到全世界，从苹果、微软刮到谷歌、Facebook等新兴科技公司，IT业员工终于可以穿着舒适的个性化服装上班了。
乔布斯和盖茨讨厌正装喜便装
美国《福布斯》杂志曾公布乔布斯和盖茨在上世纪90年代初的一张亲密合照，这两个男人身上总共只有三个纽扣。这张合照传递了一个信息：这两个男人都不喜欢穿太正式的衣服。
后来，人们总结出两人的穿衣风格大致为：比尔·盖茨特别中意外套一件比较宽松的毛衣，里边穿一件领子永远没整理好的衬衫；乔布斯则钟爱深色高领套头衫配牛仔裤和运动鞋的搭配。乔布斯讨厌纽扣是出了名的。套头衫和T恤是他一贯的行头，他几乎从不穿带纽扣的衬衫，对纽扣的讨厌延伸到电子产品的按键，所以苹果的产品都尽量减少对按键的使用。
早年的盖茨，衣服上的扣子也不多。出现在公众场合时，他要么穿着一个扣子也没有的圆领T恤，要么穿着顶多有三个扣子的有领T恤。1975年，20岁的盖茨因交通违章被请到警察局，当时拍下的一张照片是盖茨邋遢风格的集中体现：他里面穿着一件似乎只有儿童才会穿的高领花衬衫，外面套着一件估计连上帝看了都要皱眉头的混色毛衣。有时，他也会穿那种纯色的牛津衫，经常挽起袖子，但是从来都不打领带。
盖茨:因着装邋遢遭冷遇
盖茨曾经因为穿着随便受到过冷遇。微软早年曾与IBM合作开发IBM的OS/2操作系统，后来双方分道扬镳。在双方分手前的不久，盖茨曾搭乘一趟航班从微软的总部所在西雅图飞往IBM的纽约州总部。他已经没日没夜地为Windows系统苦干了好多天，登机前也没来得及换件衬衫。
盖茨在凌晨时分到达纽约，立即租了辆车，直奔IBM总部，求见当时主管IBM个人电脑部的吉姆·卡纳维诺。毫无疑问，这位大佬还没这么早来上班。当时还年轻的史蒂夫·萨肯布罗克（如今担任戴尔服务公司总裁）被叫来接待盖茨。
盖茨跑进一间间办公室，把自己累得上气不接下气，就是为了看看IBM的员工究竟都在用哪种操作系统。
萨肯布罗克不得不对盖茨说，不能就这样进别人的办公室，他应该待在会客室里。除此之外，萨肯布罗克还注意到，他的客人浑身上下散发著连续多日不分昼夜辛苦编程所导致的那种强烈气味。
这其实也是为何IT业员工那么渴望打破职场着装要求以便可以随意穿衣的原因。因为相比其他行业的人，软件开发者必须争分夺秒地忘我工作。他们常常是困了就在电脑桌下睡一宿，第二天睁开眼又接着干活。
这种专注性和科技员工性格中的自由天性很难让他们对着装有额外的关注，一切都应以随意舒适为主，打扮得体面光鲜反倒让他们感到受束缚。
硅谷最差着装扎克伯格乔布斯、盖茨进前三
随意着装可能让自己的舒适度得到了满足，但是在着装的品味上可能会大打折扣。今年8月，美国科技博客BusinessInsider评选“硅谷最差着装”榜，乔布斯和盖茨分列二、三名。还好，他们还不算最差的，年轻的Facebook联合创始人兼CEO 马克·扎克伯格为他们垫底。
该媒体给予扎克伯格的颁奖理由是“牛仔裤+领带，扎克的风格只能用Poor来形容了，幸亏他没有涉足时尚服饰领域”。
而乔布斯的获奖理由则是:“每0.5秒售出一款iPhone，这就是苹果变化的速度。但苹果掌门人乔布斯的着装却是经久不变。黑色高领毛衫+蓝色牛仔裤，坚定固守同一风格，乔布斯几乎毫无敌手”。
“这么有钱也不选择阿玛尼的西装，盖茨反而喜欢穿着形形色色的V领上衣+西裤。只能说，要是身材健美也还好，偏偏……看起来应该减减肥、运动运动了。”这是盖茨的获奖理由。
乔布斯：衣橱里有上百件同款黑色衬衣
在苹果的新产品发布会上，乔布斯总是穿着那套标志性的装束黑色长袖高领套头衫和蓝色牛仔裤。这一款式的高领套头衫，他有上百件，都来自日本设计师三宅一生（Issey Miyake），而牛仔裤则是来自美国老牌牛仔品牌李维斯（Levi's）。
上世纪80年代，乔布斯曾拜访索尼公司，问索尼的主席盛田昭夫为什么索尼的员工都穿着同样的制服。盛田昭夫告诉他，因为战后大家都没有衣服穿，很多公司比如索尼必须发给他们的员工日常穿着的衣服。
若干年后这种衣服便成了一种特殊的标志，甚至成了一种联系员工与公司的纽带。
著名设计师三宅一生为索尼设计的公司制服是一件尼龙外套，但袖子能通过拉链拆下变成马甲。乔布斯也想让三宅一生来帮苹果设计一种马甲。当时他带了一些样品回去告诉员工们希望大家都穿上这种马甲，结果所有人都发出嘘声，显然没人喜欢这个点子。
但乔布斯却因此和三宅一生成了朋友。乔布斯最终决定让三宅一生给自己设计一套制服，主要是为了平时穿着方便，其次也能体现自己的独特风格。鉴于乔布斯不喜欢纽扣，三宅一生就给他做了百来套黑色套头衫，乔布斯全部都叠放在壁橱里，“够穿一辈子的”。
