乾隆二十二年（西元１７５７年），清朝時揚州的巡鹽御史高恆，迎奉乾隆皇帝到揚州，為了討皇帝歡心，特僱請能工巧匠設計建造這座「上置五亭，下列四翼，洞正側凡十有五」的風格特殊的石拱橋。
當初本想借鑒北京北海之景的形態建造，欲將北京北海大橋、五龍亭和白塔三景集於一處。五龍亭五亭臨水而建，可是瘦西湖太窄，沒有北海水面開闊，無法將五龍亭依樣興建，工匠別出心裁，構思巧妙的將亭與橋合而為一，形成「亭橋」，分之為五亭，群聚於一橋之上，亭與亭之間以廊連接，形成完整的屋面。
在這一座長達五十五米的石拱橋二、三丈寬的橋身上，矗立著五座亭子。橋與亭巧妙的和諧配置。中間一亭最高，為「重檐四角攢尖亭」建築式，南北各二亭分列四翼，互相對稱，拱襯出主亭，均為「單檐攢尖亭」。
五亭都是黃瓦、青脊、朱柱、白欄，飛檐下畫棟雕樑，卷角飛甍，彩繪典麗，金碧輝煌。亭內天花板上有彩繪藻井，周圍石欄的柱端皆有雕鑿精巧的獅形，橋下有由大青石砌成的四翼，分置15個卷洞，洞洞相通，皆能行船。造橋者將橋身建成由三種共十五個不同的卷洞聯繫，而形成空靈的拱卷形，橋正中的橋孔最大，跨度為7.13米，呈大的半圓形，直貫東西。兩旁的十二個橋孔亦呈小的半圓形，佈置在橋礎三面，可通南北，橋階洞則為貫通東西的扇形。拱腳兩側各以三面有小半圓券的墩臺。由正面望去，連同倒影，形成大小不一、形狀各殊的五個橋孔，石橋平面為工字形，在直線的轉角中安置了曲線的橋洞，橋與亭自然就配置和諧了。橋基雄威，橋亭秀美，整體造型纖巧、比例適當，集穩重大方與玲瓏剔透於一體。
五亭橋造型和結構，在工程技術上是比較複雜的，在保存下來的的古橋中，它具有獨特的風格。後人把橋基比成北方威武的勇士，而把橋亭比做南方秀美的少女，是力與美、壯與秀的和諧。建築風格精巧的將園林設計和橋樑工程結合。特點是陰柔陽剛、南秀北雄。成為中國橋樑建築史上的一顆明珠。
如果以一個婀娜多姿的窈窕淑女來形容瘦西湖，那麼五亭橋就像一條五朵蓮花組成的腰帶，緊束著瘦美人的腰肢，更顯出迷人的風姿。
每當滿月之夜，各個卷洞都銜一水月，眾月爭輝，在銀光湯漾的美景，泛舟穿梭於橋洞間，別具情趣，令人心醉不已。
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