曹操手下有很多將軍，比如張遼許褚於禁徐晃等人，這些人英勇善戰頗受曹操的器重，不過後來由于于禁的投降，多少讓曹氏父子對手下有些看法，其實曹氏父子最為信任的將軍還是譙沛舊部，作為曹操自己的老鄉，曹操自然更加高看一眼。
曹休就是曹氏父子很鍾愛的將軍，曹休字文烈，是曹操的侄子。天下大亂，曹氏宗親四處躲避，當時曹休十餘歲，父親也死了，就跟著一個客人把父親下葬，然後攙扶著老母親，渡過長江來到吳地。後來，曹操舉兵討伐董卓的消息傳過來以後，曹休偷偷的帶著母親輾轉來到荊州，後來才到北方面見曹操。當時的交通設備奇缺，可以想見曹休一路上歷盡坎坷。曹操看到自己的侄子儀錶堂堂，拉著他的手，對身旁的人說：這是我家的千里駒呀。讓他和曹丕在一起生活，對待曹休如同親生兒子。
曹操是個喜歡打仗的人，為了歷練自己的孩子，曹操經常把自己的兒子帶在身邊，當然對於自己的侄子曹休也不例外。曹操手下有一支精銳，曾經讓曹洪的弟弟曹純帶領，後來曹休分管一部分。
曹休喜歡研究兵法，這自然深受曹操的影響，因此征漢中的時候曹操曾讓曹休參加，並且參與軍事，曹操對曹休說：你雖然是個參謀，其實卻是統帥。當時負責軍隊的是曹洪，曹洪知道曹操的心思，就把大權交給曹休。劉備派大將張飛駐紮在固山，想截斷曹操的去路。眾將猶豫不決，曹休果斷地說：敵人想斷我們的道路，其實應當用伏兵來攻擊對方。現在敵人虛張聲勢，則證明其實並沒有埋伏。應該等敵人還未集結部隊的時候，一鼓作氣，襲擊駐紮在下辯一帶的吳蘭的部隊，這樣敵人沒有可以相互支撐的人，自然無法阻擋。曹洪一聽，果然有道理，於是重兵攻擊吳蘭，吳蘭大敗被殺，張飛也倉皇逃走。曹操拿下漢中，帶兵回長安，任命曹休為中領軍。
曹丕即位，曹休繼續受寵，不久擔任領軍將軍，封東陽亭侯。夏侯惇去世以後，任命曹休為鎮南將軍，並且都督各方軍事，曹休上任的時候，曹丕親自用自己的車駕來去護送，以示尊崇。車子送到地方之後，曹丕下來，和曹休握手告別。
曹休是個征戰的高手，曾經屢立奇功。當時孫權蠢蠢欲動，後來曹休指揮部隊，打退了他在歷陽一帶的部署，又派另一支部隊渡江，火燒蕪湖大營幾千家。這時候的曹休更加威風，做到揚州刺史，封安陽鄉侯。
曹休是個孝子，曹休在江南做官，祖父曾經任吳郡太守，曹休一走到牆壁上的畫像，總是淚如雨下，連其他人也深受感染。曹丕因為喜愛曹休，總想每天都看到曹休，可是曹休的母親去世了，曹休在家守孝。可曹丕覺得家事沒有國事大，就勸曹休節哀，曹休不聽，繼續在家舉哀。曹丕大怒，他可是殺人不眨眼的魔君，當年為國家立下大功的曹洪得罪了他，差一點沒身首異處。曹丕命人送給曹休好肉好菜，讓他吃。曹休接到聖旨後，只好如此，可是幾天之後，形容消瘦，面容憔悴，不久給皇帝請假，帶著母親的靈柩到家鄉一帶安葬。這時候，曹丕感到自己做事有點過了火，就帶人親自來慰問。
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