如果你的老闆在商海已闖蕩多年，經營過的企業少說也有四五家以上，但卻沒有一次真正成功的，他還經常沾沾自喜地說：「我經歷過太多事情了，像我這樣垮下去又能站起來的人也不多，畢竟我有我的獨到之處。」那你就應該考慮自己的選擇了。是的，他是有獨到之處，能夠連續幾次從失敗中再站起來，的確不是一件易事。相反地，若連續數次都未能成功，想必他個人有某些重大的缺點。若你的老闆屬於此一類型，那你就必須仔細探究他多次失敗的原因。一個沒有成功經驗的老闆，你怎能肯定他這一次一定會成功？除非你能替他帶來好運。
二、事必躬親的老闆
「每一件事情我不經手就一定會出差錯。」這是很多老闆經常掛在嘴上的一句話，也是他們引以為傲的一件事。事實上，這往往是老闆自己造成的後果。如果老闆事不問大小皆要親自參與，他的下屬怎能獨立呢？無法獨立的下屬自然出錯的機會就大，特別是當事必躬親的老闆不在場的時候。如果你不希望永遠處在一家名不見經傳的小公司，便最好選擇一位懂得授權的老闆，不要在意公司目前的規模大小。除此之外，事必躬親的老闆也無法留住真正的人才。一位有創意、有膽識的人才絕不希望老闆常相左右。同樣地，一家留不住人才的公司，你怎能期望它有良好的績效呢？
三、魚與熊掌都想兼得的老闆
天下沒有白吃的午餐。又要馬兒好，又要馬兒不吃草，這種老闆只能稱之為「不知何所取、不知何所舍」的老闆。而「知所取、知所舍」是成功老闆必須具備的一個條件。魚與熊掌都想兼得的老闆，通常是魚與熊掌都得不到，也是經常「因小失大」的老闆。成功的老闆應該懂得什麼是放長線釣大魚。抓雞不成蝕把米的老闆，到最後一定是兩手空空的。「難以割捨」是件很痛苦的事，如果你的老闆一直無法克服這個痛苦的事，如果你的老闆一直無法克服這個痛苦，便是你該三思的時候了。
四、朝令夕改的老闆
積極是一種美德，有耐性卻不是件壞事。企業環境不斷地變化，公司決策當然也需相應地改變。然而任何決策的成敗，均需經過一段時間的證明。如果你的老闆只有積極，但缺乏耐心的美德，你花費許多時間所策劃的方案，他在實行三天之後就可以將之取消；或者你花費數個月醞釀的計畫，往往因為訪客的一句話而告全盤推翻；更令人沮喪的是，根據老闆指示而做成的計畫，往往石沉大海一樣擱在老闆的抽屜。當然，這類老闆會將他的做法解釋為當機立斷。這種老闆永遠不會瞭解，不去決策也是一種決策。你會發現，公司上上下下都很忙，忙著收拾殘局，忙著在挖東牆補西牆。老闆一天到晚都在提出新藥方，但他永遠不會相信，有些疾病只有時間可以治癒。
五、喜新厭舊的老闆
除非是一家百年老店，否則在公司內部總可以見到幾位「開國元老」。如果你沒有發現這類「國家級」的員工，很可能他們在江山鞏固之後就被「杯酒釋兵權」了。與這類老闆共事，通常有段「蜜月期」，長則半年，短則三週。其固定的模式如下：一進公司之後，老闆便經常在你面前說一些資深員工哪裡不好，哪裡不對。到了「蜜月期」的高峰，一定會有其他新進員工加入公司(這類公司通常員工流動率極高)，老闆開始在你面前誇讚新進入員工多麼優秀。在「蜜月期」後期(如果你的「蜜月期」夠長的話)，你經常會聽到老闆提及哪位員工不能用，不適合公司。當然，這段期間你可以見到幾幕戲劇化的離職事件。當然，最後同樣的故事會發生在你身上。而在你遞出辭呈，或者老闆以某種婉轉的方式請你走開時，他會告訴你「我們以後還是好朋友」。這類老闆不能客觀地評估員工的績效，即使你做好99件事，但第100件事搞砸了，你就很難在老闆面前再有翻身的機會。除非你能保證，你的工作績效永遠令老闆滿意，否則你應隨時有走開的心理準備。
六、言行不一的老闆
這類老闆最常說的一句話是：「賺這麼多錢對我並沒有什麼意義。」企業最重要的任務之一就是追求利潤，利潤是公司生存的唯一命脈，又何必刻意加以否認呢？或許你有機會與這類老闆共餐。在一盤雞肉上桌之後，老闆會忙著為你佈菜。到頭來你將發現，骨頭特別多的部位都在員工面前，老闆卻津津有味地享受他為自己所保留的雞腿。在這類公司，依照公司章程，如果中午休息時間為1個小時，老闆通常會在休息的第50分鐘時，進進出出，發出許多噪音將熟睡的員工吵醒，然後再笑容可掬地說：「大家繼續睡啊！還有10分鐘。」只要假以時日，這類言行不一致的老闆必然無所遁形。當然，若你也是抱著真真假假、假假真真的人生觀，那也無妨。
七、喜歡甜言蜜語的老闆
這類老闆通常分不清何者為善意的批評，何者為惡意的攻訐。更分不清何者為真心的讚美，何者為別有用心的諂媚。當然，我們不能期望老闆聽到批評時還能心花怒放，因為不願接受批評是人的天性；但若是善意的批評妨礙了員工在公司的發展，則人人噤若寒蟬。長久下來，除非老闆能發現所有的問題，否則公司的經營必定永遠不能獲得改善。更重要的是，這種環境具有反淘汰的作用。小人當道，正直的員工不受重用，瞞上欺下之徒有市場，固守原則的員工便一心求去。
八、性格多疑的老闆
通常這類老闆都有慘痛的經驗，一朝被蛇咬，終生見繩驚。如果你是分公司的主管，你經常會在非上班的時間接到這類老闆的電話。如果你是基層職員，這類老闆會經常在你面前表示他對你上司的關切。如果你是老闆身邊的左右手，則你和老闆關係必定是非親非故。這類老闆主持的公司，通常沒有上軌道的制度。原因之一是這類老闆尚未精明到可設計一套足以防弊的制度（當然別人可代為設計，然而老闆絕不信任別人設計的制度）。其次，老闆所持的觀念是「人治」勝過「法治」。跟隨這種老闆，心理負擔之重可想而知。更嚴重的是，經常有無處可申的「不白之冤」。
九、心胸狹窄的老闆
如果你是一位老闆，正在看這篇文章，而且已怒火中燒了，那你就要歸為「心胸狹窄」的老闆之類了。除非這類老闆是位雄才大略之士（可能嗎？），否則其手下必定找不出大將之才，因為這類老闆眼中容不下足以與他搶風頭的屬下。如果你已離職，有空記得與老同事敘敘舊。你將發現公司許多弊端都是你惹的禍，你會成為百口莫辯的替罪羔羊。這類老闆為數不多，假使你不幸碰到了，也只能自求多福了。(文章僅代表作者個人立場和觀點)
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