蔣介石對蔣緯國一直很嚴，並沒有讓他平步青雲，1937年他進德國軍事學校學習，1939年畢業後又去美國裝甲兵中心實習深造，1941年回國後蔣介石讓他到胡宗南所轄的第一軍第一師當連長。這以後，蔣緯國就是靠自己的能力在部隊的階梯上一步一步地登上去。六十年代中期，蔣緯國晉升為中將後，十餘年便再未晉升，他常幽默自嘲地說：「我是中將湯（一種治月經不調的藥叫「中將湯」，在臺灣很多婦女都用這種藥。），長年都需要！」
當蔣介石去世，蔣經國繼任總統後，蔣緯國幽默地說：「我這個中將湯總算高升了！」當有人問他高升何處，他說：「我原來是蔣總統的子，現在升為了蔣總統的弟弟，這難道還不算高升嗎？」
「招武堂」的鬼笑話
1944年，蔣緯國調到青年軍206師616團2營當營長，此時張慕飛在他手下當排長。身為蔣介石的子，蔣緯國沒有一點太子的架子，每天早晨一吹起床號，他就帶頭穿個短褲去跑步。而且他最看不慣別人對他吹牛拍馬和阿諛奉承。有一次蔣緯國到團部去，一位副團長見蔣緯國進來，忙站起來立正道：「蔣營長，有何指示？」蔣緯國一臉譏笑道：「你的眼睛是不是長到額頭上去了？把東西都看顛倒了！我是你的部下，應該是我向你報告！」
當時蔣緯國已結婚，和新婚的妻子石靜宜住在部隊附近的一個小廟中。為了不至寂寞，他邀請劉海粟的內弟成家復和張慕飛兩個排長和他同住在廟中。他們把小廟取了個名為「招武堂」，因附近有一個「招撫崗」的地名，故反其意而用之。
蔣緯國和張慕飛、成家復都不打麻將，晚上為了消磨時間，蔣緯國就提議講鬼故事，大家輪流講了起來，只講得一個個都毛骨悚然，廟裡大廳又無電，只有一炷蠟燭隨風搖曳，大家既愛聽，又怕聽，一直講到深夜，才算作罷，當張慕飛和成家復上廁所出來時，蔣緯國用一個手電筒筒照在自己的臉上，故意把舌頭伸長，扮成一副鬼臉，把張慕飛和成家復嚇得一大跳。蔣緯國又用手電筒筒照在廟中懸掛的「招武堂」笑著說：「我們幾個自稱糾糾武夫，英雄好漢，看來不過是個花架子，連傳說中的鬼都可以打敗我們！」
關心張慕飛婚事趣話
張慕飛1954年從西班牙陸軍學校畢業後來到了臺灣，因無處安身，蔣緯國就叫他暫住在自己家裡，由於張慕飛生得魁梧，一表人才，蔣緯國堂兄的女蔣孝明便對他產生了愛慕之心，常常來邀他去跳舞。蔣緯國看出了其中的端倪，便側面跟張慕飛透露，蔣孝明的父親神經有問題，現一直癱瘓在床，如跟蔣孝明結合，生的女有可能是白痴。最後又幽默地跟張慕飛說：「我可不願意你這個老弟降級喊我為叔哦！」
但蔣緯國卻支持張慕飛在臺灣重新找個妻子，他勸張慕飛道：「從目前的形勢來看，你和大陸的妻子要想鴛鴦重戲只怕要等到你大陸子的子舉行婚禮那一天！你現在已是不惑之年了，就不要做下一世紀的夢了，還是現實一點，就在臺灣重新成個家吧！」
以後張慕飛和臺灣大學的學生會主席潘秀江小姐戀愛上了，他把潘秀江帶到蔣緯國家中做客，蔣緯國見過潘秀江小姐後笑道：「慕飛，想不到你這個糾糾武夫，裝甲團長居然闖到高等學府摘了一朵校花來！，你真有騎士風度！行！我審視過關了！」
張慕飛和潘秀江結婚時，蔣緯國知道張慕飛沒有什積蓄，便送了他三千元錢，並當了主婚人，他風趣地說：「別的主婚人都是白吃白喝，我還倒付了三千元的主婚費，誰叫我先睹為快，承擔了新娘的審視官呢？」
妙稱「相對論」
張慕飛陪同蔣緯國訪問西班牙。在飛往西班牙的飛機上，蔣緯國拿出事先準備好的演講稿，要張慕飛教他用西班牙語講最後一段，張慕飛只教了兩遍，蔣緯國就記住了。在西班牙國防大學演講時，蔣緯國先是用流利的英語，當最後一段結束語時，他用的是西班牙語，頓時全場響起了熱烈的掌聲。當記者現場問蔣緯國：「你是何時學會西班牙語的？」蔣緯國風趣地說：「就是在來西班牙的飛機上。」當記者稱讚道：「蔣將軍真是好記性，有學語言的天才。」蔣緯國道：「這不是我蔣某的天賦，而是得力於現代的航空技術！飛機一時千里，在上面學東西自然也就神速！這不正印證了愛因斯坦的『相對論』嗎！」就說得在場的人都哈哈大笑起來。
別開生面的懲罰
蔣緯國在臺灣任裝甲司令時，有一天早上，雨下得很大，他正在司令部門口查看前來上班的下屬，突然，一個女職員在雨中滑了一跤，摔了個跟頭，頓時許多軍官都嘲笑起來。蔣緯國看了，立即命令全體集合，他對全體官兵訓斥道：「剛才一個女士跌倒了，我們一些軍官不去幫助她，反而笑話她！為了懲罰大家這種不講仁義的行為，讓大家記取教訓，我命令全體軍官在雨中做50個俯臥撐！」蔣緯國叫那個剛才跌倒的女士監督喊數，自己和官兵們一起在大雨中臥倒起落了50次。
蒐集小叔叔
林語堂從美國來到臺北，蔣緯國與許多政界前輩陪他一起吃飯，席間，彼此談到自己的愛好，林語堂說他喜歡蒐集火柴盒，當問到蔣緯國時，他看了看在座的老前輩都是他父親的老部下，便幽默地說：「我喜歡蒐集小叔叔。」說得大家都玩味起來。
「偉大的蔣總統！」
蔣緯國是蔣總統的次子，早年留學德國軍校。回國後協助建立了我國第一支裝甲部隊。他本人長相非常帥氣，對部隊的軍容儀錶也很重視。傳說當他集合訓話時，若發現隊形不整齊，他便會在前帶隊，穿著筆挺的軍裝，跨著整齊的步伐，率領全體官兵繞場跑上三圈。
他體力很好，可是卻苦了一些養尊處優的師長和幕僚們，上氣不接下氣，全身虛脫，以致談跑色變。不止如此，他要求全軍都有高水平的知識，要對思想及國家有正確的認識。當然，這種要求完全合情合理，事實上卻另有苦衷，以致妙事叢生。
當時臺灣的「充員兵」七成以上是農家子弟，他們所受的教育不多，大半只會說閩南話。而教育程度較高，會說國語的，早優先被空軍、海軍及憲兵挑走了，分到裝甲部隊來的不及三成。平時辨識他們的語言能力，就看各人左胸上別的色帶，記得是綠色者會說國語，黃色是半懂不懂的，紅色則一概「免講」。
每次上「青泉崗」大禮堂開週會，就是各部隊提心吊膽的日子。因為將軍在作了精神講話以後，總要問問士兵們剛才所講的是什麼。可是能懂國語的不多，把全部綠帶子的兵士集中起來，也裝不滿半個禮堂。有些部隊甚至以軍官「化裝」，混在不會說國語的充員兵中，企圖魚目混珠。
最管用的妙策，還是「考前猜題」，一種升學競爭下的副產品。
根據統計，將軍所問的題目，常是簡單如：「我們的領袖是誰」？「我們奉行的主義是什麼」？等等。因此，在週會前，根據當天將軍的演講題目，一些軍師們便研判情況，列出一張問答，人人惡補，背背「標準答案」，多半可以過關。
聽說有次沒能混成功，出了大洋相。將軍在盛怒之下，師、團、營、連、排長統統記過處分。那是在將軍剛講了一個國際現勢的題目後，隨手指了一位充員兵，問道：「我們的敵人是誰？」
那位充員兵按照「標準答案」，用頗不順口的國語大聲說：「偉大的蔣總統！」
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